Les maisons de plantation, appelées « Great Houses » (Grandes Maisons), sont un élément clé de l’offre touristique de la Jamaïque. Le Jamaica National Heritage Trust répertorie pas moins de 29 maisons sur leur site Web et Rose Hall près de Montego Bay est l’une des principales attractions touristiques de l’île. On dit que 400 maisons de plantation en Jamaïque ont survécu, sur un total de peut-être 700 au moment de l’abolition totale de l’esclavage en 1838. Mais de ces 400, beaucoup, sinon la plupart, sont en ruine et certaines sont utilisés comme des maisons modestes pour les familles pauvres dans les villages à travers l’île.
Au premier siècle de la domination britannique en Jamaïque, les maisons de plantation n’étaient pas particulièrement impressionnantes. Edward Long a écrit dans les années 1770 : « c’est tardivement que les planteurs ont accordé beaucoup d’attention à l’élégance de leurs habitations : leur règle générale était la simplicité; De sorte qu’il n’était pas rare de voir une plantation ornée d’un ensemble très coûteux d’œuvres, de briques ou de pierres, bien exécuté; Et le propriétaire qui résidait dans une hutte de chaume misérable et infestée de toutes les espèces de vermine ». Même aujourd’hui, un visiteur des bâtiments de sucre de Maggotty ou Kenilworth (ci-dessous) sera frappé par la magnificence de l’usine de sucre qui rappelle plus une abbaye anglaise ruinée qu’une entreprise commerciale. À un kilomètre de là, les restes de « Kenilworth Great House » sont tout à fait plus prosaïques.
Une autre caractéristique des premières maisons de plantations jamaïcaines, comme « Colbeck Castle » et « Stewart Castle », est qu’elles ont été construites avec la défense à l’esprit. À cette étape de l’histoire de la Jamaïque, la préoccupation n’était pas tant les révoltes d’esclaves, mais les attaques françaises. La photographie de « Stewart Castle » ci-dessous, construit en 1754, a plus en commun avec un château médiéval avec des tours fortifiées aux coins, des murs épais et une grande cour où le bétail pourrait être protégé contre les invasions de la mer.
Il n’y a pas de style architectural particulier discernable dans les maisons de plantation en Jamaïque. Certains écrivains les ont classés comme « jamaïcains-géorgiens » ou « vernaculaires géorgiens », mais en vérité, leur conception est principalement dictée par l’environnement et constitue un développement d’idées espagnoles antérieures. Dans la mesure du possible, elles sont aussi élevées que possible pour bénéficier de toute brise fraîche et pour éviter les maladies et la puanteur du processus de fabrication du sucre. La maison de plantation à Tilston près de Falmouth, maintenant en ruine, domine encore les champs de cannes environnants, donnant au propriétaire une vue impérieuse sur sa propriété. Souvent, elles sont à un étage afin de minimiser les effets des tremblements de terre et des ouragans. Et pour les mêmes raisons, elles étaient généralement construites en blocs de calcaire au rez-de-chaussée avec du bois utilisé sur tout l’étage supérieur et un toit avec des bardeaux de cèdre.